Steve Jobs és Bill Gates kapcsolatát sokan problémásnak tartották, és mindketten riválisnak tartották egymást. Az igazság az, hogy kapcsolatuknak sok baráti aspektusa volt, és hogy Jobs és Gates nemcsak azt a legendás interjút adta a színpadon a D5 konferencián 2007-ben. Közös interjút adtak például 1991. augusztus végén a Fortune magazinnak. , amelynek oldalain a személyi számítógépek jövőjéről értekeztek.
A fent említett interjú tíz évvel azután készült, hogy az IBM kiadta első IBM PC-jét, és ez volt az első közös interjú e két óriáscéggel. 1991-ben Bill Gates és Steve Jobs karrierje teljesen eltérő szakaszában volt. Gates Microsoftja fényes jövő előtt állt – már csak néhány év volt hátra a legendás Windows 95 megjelenésétől –, miközben Jobs megpróbálta rávenni a viszonylag frissen alapított NeXT-jét, és felvásárolta a Pixart. Brent Schlender, a Becoming Steve Jobs életrajzi könyv későbbi szerzője annak idején interjút adott a Fortune-nak, az interjú pedig Jobs új otthonában, a kaliforniai Palo Altóban készült. Ezt a helyet nem véletlenül választották ki – Steve Jobs ötlete volt, aki határozottan ragaszkodott ahhoz, hogy az interjú az ő otthonában történjen.
Szokásai ellenére Jobs egyetlen termékét sem reklámozta az említett interjúban. Például Jobs és Gates beszélgetése a Microsoft körül forgott – miközben Jobs kitartóan beleásott Gatesbe, Gates szidta Jobst, amiért féltékeny cége népszerűségére. Jobs azt állította, hogy Gates Microsoftja „nagyszerű új technológiákat hoz, amelyeket az Apple úttörőként hozott létre” a személyi számítógépeken, és többek között magabiztosan kijelentette, hogy számítógép-tulajdonosok tízmilliói használnak szükségtelenül olyan számítógépeket, amelyek közel sem olyan jók, mint lehetnek azok..
Világszerte különbség van az 1991-es Fortune-interjú és a 5-es D2007 közös megjelenése között. Egy bizonyos keserűség és szarkazmus, ami a Fortune-nak adott interjúban is megmutatkozott, idővel eltűnt, Jobs és Gates kölcsönös kapcsolata jelentős változásokon ment keresztül, és barátságosabb, kollegiálisabb szintre került. A Fortune-nak adott interjú azonban ma is tanúbizonyságul szolgálhat arról, hogyan különbözött Jobs és Gates karrierje akkoriban, és hogyan vélekedtek akkoriban a személyi számítógépekről.